らせん状ナノグラフェン分子の合成に世界で初めて成功 京大と阪大

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らせん状グラフェンの構造。今回合成したらせん状ナノグラフェンを太線(⾚)で表している

大阪大学は2018年3月19日、京都大学と共同で、らせん状ナノグラフェン分子の合成に世界で初めて成功したと発表した。

グラフェンは原子レベルの薄さのシート状の物質で、優れた電荷および熱伝導特性を持つ。その部分構造である多環芳香族炭化水素はナノグラフェンと呼ばれる。ナノグラフェンは、バンドギャップを制御した半導体材料や、可視および近赤外光に応答する光機能材料として用いられ、その合成法などが盛んに研究されている。

グラフェンをらせん状にねじったらせん状グラフェンは、ヘリコイドと呼ばれるらせん面構造を持つ。このため、分子スケールエレクトロニクスにおいてはインダクションコイルとしての電気的特性を、ナノメカニクスにおいてはスプリング (ばね)としの機械的特性を持つことが期待されている物質だ。しかし今まで実際に合成されたことがなく、理論上のものだった。

ベンゼン環を2つの置換基が隣り合うオルトの位置で縮環してできる、らせん構造を持つヘリセン分子は、そのπ共役系がらせん軸に対して垂直方法には広がっていない。このため、らせん面構造を持つらせん状グラフェンのモデル化合物としては適しておらず、らせん状グラフェンのモデル化合物はこれまで合成されなかった。

今回の研究では[7]ヘリセン分子の6カ所のペリ位にベンゼン環を縮環し、ヘリセンのらせん軸に対して垂直方向にπ共役系を拡張した分子「ヘキサ-ペリ-ヘキサベンゾ[7]ヘリセン」の合成に成功した。

これはマクマリーカップリング、光環化脱水素化反応、脱水素芳香族化反応を鍵反応とし、α-テトラロンを出発原料として9段階で行ったものだ。

今回合成に成功した分子は、X線結晶構造解析の結果、らせん構造を有しているなど、今まで合成されていなかったらせん状グラフェンのモデル化合物であり、「らせん状ナノグラフェン」と呼ぶべき分子だという。

今回合成に成功したらせん状ナノグラフェンは、分子スケールエレクトロニクスにおけるインダクションコイルや、ナノメカニクスにおけるスプリングとして働くことが期待されるものだという。また、この研究を契機として、らせん状グラフェンの研究が本格的に始まることが期待されるとしている。

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