東大、カーボンナノチューブを活用した水中での効率的な触媒的不斉合成に成功

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不斉ルイス酸触媒-単層カーボンナノチューブ複合触媒

東京大学は2018年10月22日、単層カーボンナノチューブを活用して、水中で働く不斉触媒機能を向上させることで、ニトロン類の効率的な触媒的不斉合成に成功したと発表した。

触媒的不斉合成には精緻な反応制御が必要なため、一般的に脂溶性の原料を均一に可溶化させる有機溶媒が用いられる。一方、水のみを反応触媒とする方法は、有害な有機溶媒を用いないため環境負荷が少なく理想的な合成手法となりうることから、近年盛んに研究されている。また、有機溶媒には無い水の特性を活用して、従来の有機溶媒を用いた有機化学とは一線を画した独自の有機化学を展開できる可能性も秘めている。

しかし、水のみを反応触媒とする方法は、水中での溶解性の問題や、複数の分子が介在する動的な反応環境中では効率的な反応場を安定的に維持するのが難しいなどの課題があった。

今回、東京大学の研究グループは、単層カーボンナノチューブの疎水的な表面環境や、特異な電子特性を反応場に組み込むことで、不斉触媒の高機能化に成功した。具体的には、ルイス酸-界面活性剤一体型触媒を用いて、高度分散状態を作り出す新しい複合触媒を設計。単層カーボンナノチューブ表面に吸着されたルイス酸-界面活性剤一体型触媒分子が特異な反応場を形成することで、高収率、高選択性なニトロン類の触媒的不斉合成が実現した。

今回の研究成果は、有機化学に新たな領域を切り拓くとともに、カーボンナノチューブの今までにない活用法を提示した。また、水のみを反応触媒とすることで、従来の均一系触媒や有機溶媒中ではできなかった精密な触媒的不斉合成への発展につながることが期待されるという。

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