科学技術振興機構と名古屋大学は2016年8月9日、有機半導体に欠かせない縮環チオフェンを簡便かつ短工程で合成できる新反応を開発したと発表した。
縮環チオフェンとは硫黄と炭素からなる5員環「チオフェン」を含む芳香族化合物で、高性能な半導体材料としてトランジスタや有機薄膜太陽電池、有機ELなどに欠かすことができない重要な化合物だ。
従来の合成法である、芳香族化合物に新たにチオフェン環を連結させて縮環チオフェンを得る「チオフェン縮環反応」は、複数の工程が必要なため、より短工程で簡便かつ汎用的な合成法が求められてきた。
本研究では、容易に手に入る芳香族化合物誘導体を、有機溶媒中で硫黄と混ぜて加熱しながら撹拌するだけという、非常に簡便な方法によって、芳香族化合物にチオフェン環を連結させ、縮環チオフェンを得る新しい反応を開発した。
この反応は本来反応性が低い炭素－水素結合を切断できるため、反応性の高い原料を別途合成する手間を省くことがでる。これにより従来の方法では5～6段階必要だった工程を、最短で2段階に短縮することができる。また、この方法は高価な試薬も必要としないため、今後縮環チオフェンの合成法として広く利用される可能性があるという。
同研究ではこの手法を用いて20種類の新しい縮環チオフェンを合成し、さらに有機電界効果トランジスタ材料として優れた性能をもつ分子の簡便な合成にも成功した。
有機半導体に欠かせない分子である縮環チオフェンの簡便な合成法が確立したことで、多様な材料候補分子を簡便に供給できるため、今後の有機半導体開発を加速させる効果が期待できるという。
