北海道大学は2019年4月11日、同大学の研究グループが三菱ケミカルと共同で、高性能バイオポリエステルであるポリエチレンフラネート（Polyethylene furanoate、PEF）の原料となるフランジカルボン酸（FDCA）を、生産性の高い環境調和プロセスで効率よく合成できる新しい技術を開発したと発表した。
PEFは食料と競合しない非可食バイオマスのみから合成できる新しいポリエステルで、生産規模の大きな化石資源由来の基幹化学品の一つであるポリエチレンテレフタレート（PET）を上回るさまざまな優れた物性を持っているため、海外の大手化学メーカーなどもFDCAの大規模合成を進めている。
これまでの研究では、FDCAの合成には植物由来のグルコースから誘導できるフラン中間体を固体触媒によって酸化することが主流だった。しかし、フラン中間体は不安定で反応制御が難しく、生産性を追求した高濃度反応では目的物質はほぼ得られない。また、PEFを高品質で合成するためには、FDCAをメタノールエステル体へと変換し、それをエチレングリコール存在下で重合するという多段階プロセスが必要となるという課題があった。
今回研究グループは、PEF原料の生産性の大幅な向上と生産コストの低減を可能にする固体触媒を用いた新しい反応経路の開拓に取り組み、独自に見出した安定なフラン中間体を利用することで、10〜20％の高濃度溶液からFDCAのメタノール及びエチレングリコールエステル体を80〜95％の効率で合成できる新しい触媒反応プロセスを開発した。
このプロセスは、生産性の高さに加え、従来は2段階以上の反応によって得られていたFDCAのメタノールエステル体またはエチレングリコールエステル体をフラン中間体から1段階で合成できるため、環境調和かつ省エネルギーでもある。効率の良いエチレングリコールエステル体の1段階合成は世界で初めての報告例であり、重合段階における過剰なエチレングリコールの使用や不要なメタノールの生成を伴わないシンプルなPEF合成プロセスの設計が可能になるとしている。
